Linne, Y.; Birkner, M.; Flormann, J.; Lücke, D.; Becker, J.A. et al.: Sparteine-Free, Highly Stereoselective Construction of Complex Allylic Alcohols Using 1,2-Metallate Rearrangements. In: JACS Au 3 (2023), Nr. 6, S. 1695-1710. DOI: https://doi.org/10.1021/jacsau.3c00114
Zusammenfassung: | |
Stereotriads bearing allylic alcohols are privileged structures in natural products, and new methods accessing these in a stereoselective fashion are highly sought after. Toward this goal, we found that the use of chiral polyketide fragments allows for performing the Hoppe-Matteson-Aggarwal rearrangement in the absence of sparteine with high yields and diastereoselectivities, rendering this protocol a highly valuable alternative to the Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi reaction. The switch of directing groups in most cases resulted in the reversed stereochemical outcome, which could be explained by conformational analysis on density functional theory level and a Felkin-like model. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 4.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2023 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
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