Sesquiterpene Backbones Generated by Sesquiterpene Cyclases: Formation of iso-Caryolan-1-ol and an Isoclovane

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Struwe, H.; Schrödter, F.; Spinck, H.; Kirschning, A.: Sesquiterpene Backbones Generated by Sesquiterpene Cyclases: Formation of iso-Caryolan-1-ol and an Isoclovane. In: Organic Letters 25 (2023), Nr. 48, S. 8575-8579. DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03383

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New sesquiterpene backbones are accessible after incubation of caryolan-synthase (GcoA) and presilphiperfolan-8-β-ol synthase (BcBOT2) with a non-natural farnesyldiphosphate in which the central olefinic double bond is isomerized toward the methyl group. Two newly formed sesquiterpenoids are reported, a constitutional isomer of caryolan-1-ol (3), which we name iso-caryolan-1-ol (17), and the first terpenoid based on the isoclovane ring skeleton generated enzymatically thus far.
License of this version: CC BY 4.0 Unported
Document Type: Article
Publishing status: publishedVersion
Issue Date: 2023
Appears in Collections:Naturwissenschaftliche Fakultät

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