Novel π-Extended Quinazoline-Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior

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Elmuradov, B.; Dräger, G.; Butenschön, H.: Novel π-Extended Quinazoline-Ferrocene Conjugates: Synthesis, Structure, and Redox Behavior. In: European Journal of Organic Chemistry 2020 (2020), Nr. 23, S. 3430-3440. DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.202000414

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Zusammenfassung: 
Novel ferrocene conjugates of tricyclic quinazoline derivatives are prepared by condensation of active C-6 methylene groups of mackinazolinones with ferrocenecarbaldehyde. Following this route the conjugated parent alkaloid as well as derivatives with nitro, amino, and alkanoylamino groups at C-2 were attached at the ferrocene moiety, thereby significantly extending the delocalized π system. In addition, the parent compound was subjected to the reaction with ferrocene-1,1'-dicarbaldehyde, giving rise to the symmetrical and unsymmetrical double condensation products – 1,1'-disubstituted ferrocene derivatives, which bear two alkaloid substituents. Some of the compounds obtained were subjected to X-ray crystallographic analyses. The influence of the substituents at C-2 through the extended conjugated π system on the iron atom is reflected by results of cyclovoltammetric measurements.
Lizenzbestimmungen: CC BY 4.0 Unported
Publikationstyp: Article
Publikationsstatus: publishedVersion
Erstveröffentlichung: 2020
Die Publikation erscheint in Sammlung(en):Naturwissenschaftliche Fakultät

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