Etling, C.; Tedesco, G.; Kalesse, M.: A Nazarov-Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds. In: Chemistry – A European Journal 27 (2021), Nr. 36, S. 9257-9262. DOI: https://doi.org/10.1002/chem.202101041
Zusammenfassung: | |
The different reactivity of trienones under Lewis and Brønsted acids catalysis was investigated, resulting in distinct cyclization products and carbon backbones that originated either from a conjugate Prins cyclization or an interrupted Nazarov cyclization. In particular, an unprecedented Nazarov cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our substrates, independent of chain length. Deuteration studies further support the mechanistic hypothesis of the terminating ene reaction. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY-NC-ND 4.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2021 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
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